有机合成路线的设计精选(九篇)

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第1篇：有机合成路线的设计范文

【关键词】有机合成 路线设计 美学原则

在有机合成化学发展过程中，我们可清楚地看到人类的社会生产和生活的需求，以及有机化学理论发展的要求，都不断地推动着有机合成的发展。人类为了战胜疾病，保护农业生产，丰富人们生活的各个方面，就要药物、农药、染料、香料以及具有各种各样性能的新材料的合成生产。同时又为了有机化学、生物化学理论等学科的研究发展，也不断提出许多新奇分子的合成问题。二十世纪以来，许多天然有机物的发现，元素有机化合物的制备成功和变化多样的有机合成反应和技术的出现与完善，使有机合成化学已发展到系统逻辑的推理的阶段，而不是一味地类比于无机合成化学。现代有机合成，无论采用由原料定合成路线，或者以有机合成反应定有机合成方案以及应用逆合成分析等合成策略，有机合成路线设计已成为有机合成中的重要环节。有机合成艺术之美也正集中表现在有机合成路线设计中。人类的实践活动，无论是社会实践活动或是科学研究，都是按照美学规律进行的。在有机合成设计中，也遵守诸方面的美学原则，比如创新性原则，简洁美原则，和谐美原则，对称美原则以及科学美原则。在我们的实际工作中，无论是否注意到上述美学原则，但这是客观存在的，不容否认的。

一、有机合成设计中创新性认识的实现

伟大的发明家爱迪生说："凡是新的不平常的东西都能在想象中引起一种乐趣，因为这种东西使心灵感到愉快的惊奇，满足他的好奇心，使他得到原来不曾有过的一种观念。"有机合成研究出发点之一就是寻找新的有机合成反应、合成试剂、合成方法和技术，以及在实验室内合成出自然界不存在的新化合物。在有机路线的合成设计过程中，前人宝贵的成功经验，是我们学习借鉴的源泉，他们的精巧构思和设计技巧给我们以心灵的启迪。学习、消化和适当模仿前人的经验，用之于我们的合成设计中是不无脾益的。可使我们少走弯路，甚至还可以从中觅得一条实现理想合成设计的捷径。但是一味地墨守成规，则可能在设计中铸成大错。具有代表性的例子是1856年十九岁的美国化学家W・H・Perkin从奎宁的实验式出发，按照无机化学中的氧化反应模式企图合成奎宁。当时确定的奎宁实验式为C20H21N2O2（正确的奎宁实验式为C20H24N2O2）。Perkin注意到从煤焦油得到一种化合物C10H18N（2-丙烯基-对甲苯胺），于是他设计了奎宁的合成路线：2C10H18N+30C20H21N2O2+H2O.时至今日，我们当然清楚，2一丙烯基一对甲苯胺与奎宁是结构完全不同的两种物质。不可能从前者通过氧化反应再到后者。但是Perkin还是认真地作了实验，虽然他没有得到奎宁，但他却得到了一种紫色结晶物质，这也是人类的第一个合成染料，从此开创了煤焦油的化学工业。

从上面例子中，我们可以看出，科学研究即需要认真的科学态度，也需要积极的进取精神。有创造，才有进步。我们若既能吸取前人的经验教训，在实际工作中又能充分发挥个人的聪明才智和创造才能，也许会发现新的有机合成天地。一个复杂结构的有机化合物合成与设计要经过许多已知的方法和步骤，经过大量的工作完成目标分子的合成。从有机合成角度来说，是有实际意义，但从有机合成方法上看，这项工作则显得平谈无奇。因此我们衡量一个合成与设计巧与拙，美与不美的一个重要标准是：在整个合成设计工作中是否创造性地应用了一些反应，创造性地解决了前人尚未解决的问题。

二、简洁美原则

在有机合成设计中，要遵守的一个重要原则，就是有机合成方案的简洁性。在实验室里实现一个复杂有机化合物的合成，往往要经过许多步骤的反应。若是合成方案繁杂，合成路线冗长，必然要增加原料或试剂的数量，延长合成周期，给我们的合成研究工作带来不必要的操作过程。简洁而实用的合成设计，不仅可使实验室的合成工作省时省料，最后还可获得较高收率的目际化合物。1902年Wi11statte设计了下列托品的合成路线，应用20余步合成反应在实验室中实现了托品的全合成。当时在没有出现Mannich反应之前。Willstatte的工作可算有机合成史上一个辉煌成就。但是从他的合成方法上看，20余步的合成反应却是令人生畏的。而在1917年Robinson创造性地应用Mannich反应，他认为在生物体内不可能存在如此复杂的托品合成法。在认真分析托品骨架结构分基础上，利用一步合成反应中同时进行两个Mannich反应，巧妙地构思了托品合成方法，从此托品合成方法就大大简化了。Robinson的托品合成方法是有机合成中最简单的、最精妙的，使人感叹不已。简化倾向是人知觉本身固有的倾向。在人类的活动中，无论是身体活动、生理话动、还是思维活动和实践活动，都是从繁到简、从粗到精，最终达到完美程度的过程。

三、对称美原则

对称性和潜在的对称性是一些有机化合物分子固有的特性。在有机合成设计中注重寻找目标分子的对称性具有重要的实际意义。若恰当的利用这一分子特性，往往可使合成工作大大简化，并且使合成设计路线具有收敛性。在Robinson托品合成法中，Robinson就是依据生源学说，利用托品分子骨架具有面对称性质，巧妙地将托品骨架分切成相同的两部分：他又认为这两部分可同时由Mannich反应来实现合成，因为在托品分子中只有一个氮原子，他认为两个Mannich反应必须发生在同一个有机胺上，如此首先选定了甲胺为托品合成的第一个原料。托品分子本身为环状结构，那么Mannich反应中的两个醛基处在同一分子内，带活泼性氢的亚甲基也在同一分子内，那么在一步反应中可发生对称的两个Mannich反应，随之而构成托品骨架（图1）。

在许多有机合成设计中，复杂的有机化合物分子结构不存在对称性。若在目标分子结构剖析中巧妙地利用对称美原则，也可使众多的合成步骤终途归一，大大简化合成方案。地衣酸具有两个苯并呋喃结构（图2）。

我们从地衣酸的结构可以看出，它不存在对称性，事实上我们知道有这样一种情况，环己酮和环己烯醇是两个共振结构式（图3）。

而地衣酸的分子结构以呋喃环中间划线切断，可得到类似前面情况的一对共振异构体：

B化合物和c化合物是共振结构式，而c则和A是相同的化合物，这样复杂的地衣酸则是由相同的两个化合物拼合而成，所以地衣酸的合成设计则极为简单。

四、和谐美原则

完成一个目标分子的合成设计，设计者所拥有的素材：原料、试剂、合成反应、合成方法以及实验条件都是零碎的、无序的。合成设计工作本身就要求对这些素材进行分析、加工、筛选和提炼，全面考虑各素材的特性，化学性质和它们相互之间的关系，使它们得到优化组合。这样既可以充分发挥它们的作用与功能，又可避免设计中各个合成之间的相互影响，避免有机合成副反应的发生。例如在实际的合成设计过程中，由原料通过有机合成反应构筑目标分子的碳胳是利用原料分子的官能团的化学反应，这是一方面的问题。而目标分子结构中官能团的建立又是另一方面的问题。很显然若能将上面合成设计中的两种需要结合起来，统筹考虑，使构筑目标分子时所需要的原料化合物分子的官能团既能满足合成反应中的需要，最终也可成为目标分子结构上的官能团，那么这将是最经济的，也是非常协调的，可大大减少实际的合成工作的范围。这就是合成设计中所特别遵守的和谐美原则。

五、科学美原则

合成设计所遵守的科学美原则要求，任何巧妙完美的有机合成设计，都必须依照有机化学理论的客观要求，并在现实科学技术条件下能在实验室里得以实现。合成设计不同于绘画者的艺术构思，对素材的提炼加工构思和布局的安排，虽然也符合一定的客观现实，但是其中都融合了绘画者个人的精神意识和超现实的艺术加工处理。而有机合成设计则是紧紧围绕目标分子，有机合成反应和方法，有机合成实验等方面，运用设计者高度的创造思维和才能，将有机合成设计中的素材和谐地完美地并且要符合有机化学理论地组合在一起，完成理想的有机合成设计的工作。综上所述，有机合成设计，作为一种高级的创造性思维，也离不开 美的本体，遵循美的规律，它是设计者有机化学知识和审美鉴赏力不断相互交融的统一过程。作为一个有机合成化学家，既具有高度的科学创造才能，又具审美的鉴赏能力，将会如虎添翼。对科学高峰的探索和对美的追求，可以获得全身心的解放和至美的乐趣。因此作者认为在自然科学研究领域中，也不要无视美的存在和作用，而以高度的审美鉴赏融会于我们的科学研究中，以创造出至善至真的科学成就，为人类的文明进步献身奉心。最后作者引用马克思的名言结束本文：社会的进步就是人类对美的追求的结晶。

参考文献：

[1]C.Schor lemmer，The Rise and Development of Organic Chemistry.Macmillan &Co.Ed.，1984：15

[2] 吴世晖.有机合成（M）.北京：高等教育出版社，1986.125-126

[3] 杨靖华.托品生物碱合成研究概况[J].医药工业.1985（16）：35

第2篇：有机合成路线的设计范文

⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用，有机合成说课稿。

⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。

二、教学背景分析

1.学习内容分析:

有机合成是本章的最后一节，在以往的教科书中没有专门讲解。本节教学要在帮助学生复习再现烃及烃的衍生物结构、性质、相互转化的基础上，初步学习有机合成的过程;理解有机合成遵循的原则;初步学会使用逆推法合理地设计出有机合成的线路;同时培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利学习本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的学习奠定基础;同时让学生感受合成的有机物与人们生活的密切关系，使学生认识到有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。

2. 学生情况分析：有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的学习基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。因此在本节之前我们上了一节《烃及烃的衍生物》的巩固课，帮助学生把学过的有机化学知识形成知识网，使学生能够正确理解官能团结构与性质的辩证关系，掌握重要有机物相互转化关系，能够从断键、成键的角度正确书写化学方程式，让学生的认知尽可能达到其“最近发展区”，这样为我们本节的学习打下了坚实的基础。

基于以上分析，我制定了本节课的教学目标

三、本节课教学目标

1.知识目标：①使学生掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法

②让学生初步了解逆向合成法的思维方法

2.过程与方法：

①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。

②通过有机物的合成方法的学习，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。

③通过分析有机合成过程巩固各类有机物的结构、性质及相互转化关系。

3.情感、态度与价值观：

①体会新物质的不断合成是有机化学具有的特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。

②培养学生将化学知识应用于生产、生活实践的意识。

③加强学生的沟通能力和合作学习能力;以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、生活中的实用价值，激发学习化学的兴趣。

四、教学设计流程与教学设计

㈠教学设计理论依据

布鲁纳认知结构理论、皮亚杰建构主义学习理论、维果茨基“最近发展区”理论。

㈡教学策略与方法选择标准

根据教学目标的内容与层次，化学教学内容的具体特征，高二学生的年龄与思维发展情况，我班学生的知识储备和能力特征，化学学科的特征(研究方法、基本思想、逻辑结构)，教师的教学优势能力及我校化学教学的技术条件，教案《有机合成说课稿》。

㈢教学策略

小组合作式教学、启发式教学

㈣重、难点突破

本节的学习重点逆合成分析法，我首先让学生阅读教材，初步了解逆合成分析法，再让学生自主探究学习来理解逆合成分析法的思维方法，最后利用图表引导学生掌握合成草酸二乙酯的逆推法，体会逆合成分析法的思维过程。

五、教学过程

【活动1】

我利用多媒体展示有关福岛核电站起火爆炸、核辐射危害、核辐射防护服及生活中的有机合成材料，通过社会的热点问题的呈现，吸引学生的注意力引出本节要学习的主要内容，让学生了解有机合成在人类社会进步中的意义，同时激发学生的学习兴趣和求知欲望。

【活动2】

学生自学教材初步了解有机合成的定义、任务、过程。本环节的设计目的是：让学生独立利用教材内容资源进行学习，了解什么是有机合成、明确要进行有机合成的任务是什么、要完成有机合成需要怎样的过程、如何进行思考等，培养学生的阅读能力和信息素养。

【活动3】

学生小组讨论用尽可能多的方法合成乙烯、氯乙烷、乙醇。本活动的目的是：从学生已有的知识出发，为学生搭建学习平台，以便学生在原有的学习和掌握的规律的基础上积极主动建构知识。学生通过思考、交流、评价不仅知道了如何制取乙烯、氯乙烷、乙醇，更重要的是还知道了可以用过已经学过的有机化学反应用多种方法制取同一物质，激活了学生理解新知识的桥梁。为顺利完成活动4提供了真实的学习情境。

【活动4】

学生通过完成练习归纳完成问题导学3，再现官能团间的转化关系。目的在于让学生在利用活动3中原有认知结构中的知识经验去同化当前学习到的新知识，以引发学生的认知冲突，激发学生的学习兴趣，让学生亲身感受到某种官能团的转化有多种方法，同时培养学生的归纳总结能力。渗透在实际应用进行物质合成时，必须依据某些原则选取合理的方法，从而顺利过渡到逆合成分析法。

【活动5】

学生自学教材体会“逆合成分析法”在有机化学中的应用，并展示合成草酸二乙酯的逆推法。

本活动的内容是本节的重点及核心知识，让学生在原有知识的基础上通过自主合作探究性学习理解这些重点知识、核心知识的形成过程，学案上采用图表引导学生构建乙二酸二乙酯逆合成分析法的思维过程。让学生初步学会利用逆合成分析法设计简单的有机化合物的合成路线，通过交流展示培养学生的合作学习的能力及自信心，进一步体会如何利用逆推法解决具体有机合成问题，培养学生综合运用已有知识解决实际问题的能力，给学生充分表现的机会，感受成功的喜悦，从而学会学习。

【活动6】

学生讨论小结有机合成的原则，在前面的活动中已经渗透了有机合成的一些原则，在此基础上让学生通过讨论归纳总结。考虑到本节是有机合成的第一节基础课，鉴于学生的基础，可能总结不够全面，我再利用大屏幕帮助学生完善。这样可为以后评价合成线路打下基础。

学生观看大屏幕“20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件” ，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。

【达标训练】

达标训练共安排了两道题，一题涉及的是正合成分析法，另一题是逆合成分析法。难度逐渐加深。

【活动7】

学生完成达标训练1，再小组讨论，最后板演展示化学方程式。

本题已经给出合成路线，只要求学生根据合成路线写出各步反应的化学方程式。本题所写的化学方程式均是以前没有学过的，但是可利用官能团之间的转化关系正确写出化学方程式。学案将本题作为达标训练第一题的目的有三个：一是通过实例让学生了解如何画合成路线图;二是通过化学方程式的书写考察学生对官能团相互转化关系的掌握情况，同时培养学生灵活应用所学知识的能力;三是让学生感觉此题并不简单，但经过思考又可以解出正确答案，增强学生的自信心及成就感。

【活动8】

学生用5分钟独立完成，用2分钟组内讨论合成路线，学生抢答展示合成线路。

第3篇：有机合成路线的设计范文

关键词：有机合成；教学改革；探索

化学一直是自然科学的中心学科，有机化学又是化学中最为重要的分支，而有机合成是有机化学的核心和灵魂。人们的生活和有机化学的联系越来越紧密，从以前的有机试剂、染料到近代的药物、维生素和高分子材料以及各种具有特殊性能的现代材料等，大多数都是有机合成的产物，人类的生活越来越离不开有机合成。有机合成历来都是各高校化学、化工、医药等专业必修的课程之一，目的是为了培养学生通过已有的知识解决实际问题的能力；培养学生的自学能力和互学能力；培养学生独立思考、善于思考的能力。有机合成课程主要是让学生掌握以下几方面的能力：1）掌握基本有机反应，能够合成较为复杂的有机化合物；2）分析和解决实际生产中影响反应产率的因素，为降低生产成本和提高产品质量提供技术支撑；3）能够对已有产品结构进行修饰，提高产品的附加值；4）能够设计并合成结构复杂且具有较强生物活性的药用化合物。有机合成已经成为化学、化工类学生提升自己主要课程，大量的同行也针对有机合成的教学有教学经验的总结[1-10]。为了适应社会对创新性人才的需求，使我们的教学质量能够满足社会对学生的要求，对我校的有机合成课程进行了改革，主要对教学内容、教学方法与考核方式进行了改革与探索，本文就所做的工作谈谈教学体会和实践。

一、精选教学内容

教学内容决定了教学的层次和水平，而教材又是教学内容的集中表现，选择与学生水平相适应的教学内容尤为关键，是提高教学质量的基础。目前我国关于有机合成的教材相对较少，且大多数都是60～100学时的，而我校的有机合成课程的学时仅为48学时，要在有限的学时里完成教学目标，就需要选择一本合适的教材。根据学校的要求：优先选择面向21世纪教材、国家级规划教材或获得省部级以上奖励的获奖教材。故我们选择由河南师范大学王玉炉教授主编的“十一五”国家级规划教材《有机合成化学》，教材的难度和内容相对于我校的学生和学时都略有偏高，难度较高可以提升我们学生的水平，为将来的考研等做好铺垫，内容偏多可以通过优化教学内容予以解决。该教材全书共11章，绪论指出有机合成化学目前备受关注的一些研究领域，接下来介绍官能团化和官能团转换的基本反应，然后介绍酸催化缩合与分子重排、碱催化缩合与烃基化反应，之后对有机合成试剂、逆合成分析法与合成路线设计、基团的保护与反应性转换、不对称合成进行说明，最后介绍氧化反应、还原反应和近代有机合成方法。由于课时的关系我们对教学内容进行了分类、分级，第一类是教师引导性的，例如官能团化、官能团转换与有机合成试剂等，这部分内容主要是在教师的引导下复习强化知识内容；第二类是重点讲述部分，例如：酸碱催化缩合、逆合成分析法与合成路线设计等，这部分内容教师先通过典型案例进行讲解，培养学生的思维方法和习惯，随后再对大量的例题进行分析解剖，使学生对于较复杂化合物的合成形成基本的解题思路；第三类是学生以自学为主，教师答疑为辅的，例如：氧化还原反应、合成方法等，这部分知识主要是以记忆和拓展方法为主，相对学习难度较小，故在学时不足的情况下，以培养学生自学能力为主。这样可以在较少的课时内完成教学内容，同时学生的知识面、分析问题和解决问题的能力都有提高。

二、改进教学方法

先进的教育思想、理念是优秀教学方法产生的源泉，随着互联网的普及，知识的来源和方式更加丰富多样，我们要改变以往对教学主要任务是知识传承的片面理解和认知，随着知识大爆炸时代的到来，教育主要是培养人们如何获取对自己有用的知识，更有效的从大量的知识中筛选出对自己发展有用的信息。教学方法的先进与否，直接影响创新人才的培养。如果不对落后的教学方法进行大的改革，培养创新人才就将成为一句空话。因此教学方法的改革是十分必要而又十分迫切的，可能是今后教学改革、质量提高的一个切入点和突破口[11]。教学方法多种多样，每种教学方法都有自己优势和特色，怎么样找出适合学生的教学方法至关重要，笔者认为结合教学实际将多种教学方法有机的结合起来，发挥每种教学方法的优点，摒弃其劣势，提高教学质量。有机合成设计是一门理论性强、综合性强的课程，也是较为难学的课程，容易让学生丧失学习兴趣。为了让学生学好此门课程，就要增加他们的学习兴趣，首先通过对有机化学主要内容的简略复习增加学生对课程的熟悉感和亲近感，这部分我们主要依靠讲授法进行教学，既用较少的时间又迅速提高了学生的信心和对有机合成的兴趣。其次在学习缩合反应和重排反应时，上课要适时的应用讨论式教学方法增加学生对课堂教学的参与度，进一步提高学生的学习兴趣，比如在教学中给学生讲授Beckmann重排，以A为例将解，讲解后就让学生进行随堂练习，做B和C进行练习，并让学生讨论为什么结构如此相似的两个化合物在相同的反应条件下结构却不同，加深对Beckmann重排的理解，提高教学效果。再次在学习合成策略时应用启发式教学方法，拓展学生的思维和对合成的全面理解，提升学生对知识理解的深度和广度，激发学生的学习欲望，比如在化合物D逆合成分析中可以分别在C1-C2，C2-C3之间切断，切断后每部分都可以为正负合成子，引导学生思考那种切断方式合理，得到不同的合成子，那个有合适的试剂可供使用，首先通过简单的例子引导学生的思维发散，学生讨论后老师再分析每种方法的可行性与优缺点，通过这种启发式教学使学生对合成的理解不再是简单的设计一个路线，而是综合考虑以下几点：1）反应步骤尽可能少；2）每一步的产率尽可能高；3）反应条件尽可能温和，易于达到；4）中间产物和最终产物的分离纯化容易进行；5）起始原料、试剂尽可能廉价易得，反应时间尽可能少；6）新理念：绿色、原子经济效率等，这样才能培养出适合社会发展需求的实用型人才，完成大学的根本使命。最后在讲复杂化合物合成时主要采取赏析式案例教学法，举几个具有代表性的化合物的全合成方法，通过讲解让学生了解科学家在做全合成时的方法和技巧，慢慢领悟其中的奥秘，使学生对有机合成的认识有感性向理性转变，比如我们在教学中增加了学生熟悉的2015年诺贝尔生理学或医学奖获得者屠呦呦发现的青蒿素E的合成，共有九种的全合成和5条半合成的方法与策略[12]，通过这些例子的赏析拓展了学生的思维方式和空间，对于投身科学研究打下了坚实的基础。教学中多种教学方法的联合使用使教学效果进一步提升，学生学习的积极性和学习效果得到大幅改善，提高了教学质量。

三、改革考核方式

教育的目的不是培养“考生”，而是培养“学生”。“考生”是以“学会”为目的的寻找已知世界现成答案者；“学生”是以“会学”为手段的探索未知世界者[13]。考核是教学的重要环节，是评价教学质量的重要依据。科学有效的考核方式能够促进教与学，有机合成这门课程对于普通二本学校的学生是相对较难的，而传统的期末闭卷考核方式不能真实有效的反映学生学习这门课程的所付出的努力和对知识掌握的掌握程度，从而打击学生学习积极性，为此我们对考核方式进行了改革，将原来平时成绩的比例由30%升至40%，其中包括考勤20%、作业30%、课堂互动及讨论20%和单元测验30%，将原来期末考试成绩比例由70%降至60%，试题中60%是基础知识，主要以完成反应方程式、反应机理等形式考查，20%～30%是中等难度的知识，主要以合成题的形式；10%～20%是较高难度的，以逆合成分析形式进行考查，试题有4～8试题，要求学生从中选取2～4进行作答，可以更加合理科学的评价学生，对学生的学习起到促进作用。通过有机合成课程的教学改革，构建有机合成的创新性教学体系，能全面实现有机合成教学目的，激发学生们的求知欲望和探索精神，将有利于培养学生的独立思考、独立解决问题的能力，提高学生的综合素质，为在将来的工作中发挥骨干作用打下良好的基础。同时对于提高有机合成及有机化学教师的教学水平上起到一定的作用。

参考文献：

[1]刘平,刘岩,谢建伟,等.《有机合成化学》课程教学改革与实践研究——以石河子大学应用化学专业为例[J].时代教育,2015(1):207.

[2]库尔班江,欧阳艳.有机合成教学内容及教材体系的改革与实践[J].化学教育,2015(2):16-18.

[3]李江胜,李浔,黄朋勉,等.逆合成分析法在精细有机合成工艺学教学中的应用[J].广州化工,2010(7):254-255,265.

[4]张泽,吴之传,陶庭先.工科化学有机合成教学内容优选之探讨[J].滁州学院学报,2010(5):106-107.

第4篇：有机合成路线的设计范文

一、缺失推理型

试题特征和解题规律：

原料c中间产物用“”和“字母”，表示完整的合成流程图，空缺是需要作答的问题。分析研判题中信息充裕度，选择恰当的推理路径，一般有三种合成路径：正向合成法即原料中间产物产品；逆向合成法即产品中间产物原料；正逆双向合成法即原料中间产物产品。原有知识结构中反应条件、结构信息做突破口，转化关系如图1。

例1（2016年北京高考25题）功能高分子P的合成路线如图2所示。

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是。

（2）试剂a是。

（3）反应③的化学方程式：。

（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：。

（5）反应④的反应类型是。

（6）反应⑤的化学方程式：。图2

解析若选择A的分子式C7H8作为突破口，不饱和程度高是其特点，考虑有苯环，原料A为甲苯，因试剂a和原料E结构缺失，无法运用正向合成法。调整思路选用逆向合成法，拆解高分子P结构，P是加聚产物而加聚反应只有一种反应物，题目中却有D、G两种反应物，否定加聚反应得到P。P结构中有酯基，还可能是高分子与醇反应得P，从酯基断键可得

CHCH3CHCOOH

和HOCH2NO2，结合⑤的反应条件F+H2OG+C2H5OH是水解反应，G中含羧基则可确定结构为

CHCH3CHCOOH

，D为HOCH2NO2

。通过条件②可知B苯环侧链烃基发生氯代反应，条件③是卤代烃水解条件即NaOH的水溶液，硝基只能是条件①时苯环硝化反应上去的基团，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸，答案为：浓硫酸和浓硝酸。A结构简式CH3，G推得F为

CHCH3CHCOOC2H5

再推得E为CH3CHCHCOOC2H5，E中含有碳碳双键和酯基官能团，反应⑤为酯的水解反应：

CHCH3CHCOOC2H5

+nH2OH+

CHCH3CHCOOH+nC2H5OH反应④为加聚反应。

二、流程书写型

试题特征和解题规律：指定原料和产品，用

A反应试剂反应条件B…反应试剂反应条件目标产物表示转化方式。烃卤代烃醇醛羧酸酯一条线，乙烯辐射一大片的基本合成路线，不是适用一切合成的万能路线，有时采取 “迂回”策略，常采用如下三先三后策略：①先消后加策略：当官能团数量增加、位置变化、不饱和度大幅提升，一般由卤代烃或醇先消去，再与X2或HX加成，再水解或再消去，实现合成目的。②先占后除策略：苯环的基团有定位的功能，为防止引入的基团误入其他位置，先用某些基团占据特定位置，待引入基团进入后，再去除占位基团。③先保后复策略：官能团转化时所加试剂，会连累不需要变化的其它基团，先采取保护措施再将其复原，如碳碳双键易被酸性KMnO4氧化，先用Br2/CCl4加成保护，再用NaOH/醇溶液消去复原。

1.官能团比对以退为进

例2（2016年全国Ⅲ题38（6））写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D （CCH）的合成路线。

解析芳香烃的命名母体是苯环，但在含其他官能团有机物中苯环是取代基，根据2-苯基乙醇名称写出结构简式，羟基所连的碳原子是1号碳原子，苯基连在羟基邻位2号碳原子上

CH2CH2OH，对比目标化合物

CCH官能团由羟基变为三键，直接消去只能得到碳碳双键，先消去得CHCH2，再与溴发生加成反应生成CHBrCH2Br，最后在氢氧化钠醇溶液加热条件下，发生消去反应生成CCH。

答案：

CH2CH2OH

浓H2SO4CHCH2Br2/CCl4

CHBrCH2Br1）NaOH2）醇溶液CCH。

2.合成受阻信息帮助

（1）信息隐于流程

例3（2016年全国Ⅰ题38节选）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。图3是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线 。

解析通过（反，反）-2，4-己二烯二酸

写出（反，反）-2，4-己二烯

，结合CDE实现链状烃到芳香烃，（反，反）-2，4-己二烯与乙烯发生加成反应生成

CH3CH3，在Pd/C作用下生成H3CCH3，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成HOOCCOOH，合成路线流程图为：

CH3CH3C2H4加热

CH3CH3Pd/C加热CH3CH3KMnO4/H+加热COOHCOOH。

（2）信息隐于位置

例4（2016年江苏题17节选）题干部分流程图

NO2OCH3H2Pd/C

NH2OCH3（CH3CO）2ONHCOCH3OCH3

ABC

已知：

①苯胺（

NH2）易被氧化

②

CH3酸性KMnO4溶液COOH浓HNO3浓H2SO4，

NO2COOH，请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备

COOHNHCOCH3

，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）

解析已知条件②中先氧化再硝化，羧基会将硝基定位在其间位，非目标化合物的邻位。分析得甲苯首先发生硝化反应，生成邻-硝基甲苯，CH3NO2面临氧化甲基与还原硝基的先后问题，先氧化甲基再还原硝基，-NH2有还原性和碱性，羧基与氨基会反应，影响产物的纯度。AB说明该条件下-NO2优先苯环还原。综合上述分析，甲苯首先发生硝化反应，生成邻-硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成CH3NHCOCH3，氧化可生成COOHNHCOCH3。

流程为

CH3浓HNO3浓H2SO4，

CH3NO2

H2Pd/C

CH3NH2

（CH3CO）2O

CH3NHCOCH3酸性KMnO4溶液

COOHNHCOCH3.

（3）信息隐于反应

例5（2016年北京题25（5））已知：2CH3CHOOH-

CH3CHCH2CHOOH

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E（CH3-CH=CH-COOC2H5），写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

解析产品CH3-CH=CH-COOC2H5逆向推得，上一级反应物CH3-CH=CH-COOH和C2H5OH，乙烯水化得乙醇，原有知识结构中乙醇只能实现2个碳原子的官能团转化，要实现碳链扩增必须借助反应信息，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应，使碳链增长生成3-羟基丁醛，3-羟基丁醛消去即可得2-丁烯醛，再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物|E，合成路线为：

H2CCH2H2O一定条件C2H5OHO2，Cu

CH3CHOOH-

CH3CHCH2CHOOH

H+

CH3CHCHCHOO2，催化剂

CH3CHCHCOOHC2H5OH浓H2SO4/

CH3CHCHCOOC2H5

三、解释评价型

试题特征和解题规律：对合成流程的某些步骤，进行科学解释阐述目的，官能团保护和活泼性差异是此类问题的重点，也可以参考流程书写型中的三原则解释。对多种合成流程选择评价， 原料廉价、易得、低毒、低污染；步骤少，产率高；操作简单、条件温和、易于实现；路线原子利用率高。

例6（2016年天津题8（5））已知：RCHOR′OR″H+/H2ORCHO+R′OH+R″OH

以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

HCH3CH2CH2CHOH2CH3OH催化剂

HCH3CH2CH2CHOCH3OCH3H目标化合物

合成路线中第一步反应的目的是 。

解析比对目标化合物和原料，需要保留醛基去除碳碳双键，比对中间产物和原料，甲醇与醛基发生加成反应，醛基暂时消失了，在催化剂条件下消除碳碳双键，再利用已知信息恢复醛基，补全合成路线为

H2/催化剂CHCH3（CH2）4OCH3OCH3H+/H2OCH3（CH2）4CH

第5篇：有机合成路线的设计范文

关键词： 有机合成化学 学习方法 化学教学 教学方法

有机合成化学是我校应用化学专业精细化工方向本科学生专业方向模块课程，也是高校应用化学专业领域课程。有机合成是有机化学中的一个重要领域，与生化、材料、环保等学科具有密切联系。有机合成是对整个有机化学基础知识的综合运用，是培养学生运用所学理论知识分析问题及解决问题能力的主干课程之一，对提高学生创新能力至关重要[1]-[2]。

1.有机合成化学教学方法现状分析

现代高校化学教育不仅要求教师传授知识，而且教给学生学习方法，启发引导学生钻研问题和发现规律，培养学生获得知识、运用知识和创造新知识的能力。由于有机化合物数目庞大，种类繁多，反应复杂，很多学生对这门学科望而生畏，这就要求教师在有机化学课堂教学中，使用多种教学方法和教学技巧，但是传统有机合成教学方法与一般化学课程的教学方法类似，不能很好地调动学生的积极性。我们以黄培强等人编的有机合成教材为例，可以分成以下几个章节：绪论；逆合成分析法与有机反应概览；基于非稳定碳负离子的碳碳键形成方法；稳定碳负离子的烃基化和酰基化；稳定碳负离子的缩合反应；基于有机硼、硅、锡、钯试剂的碳碳键形成方法；自由基反应；极性颠倒；成环反应；氧化反应；还原反应；有机合成中的保护基；不对称合成；合成策略与复杂目标分子的全合成；有机合成化学的近期趋势。纵观本教材的各个章节不难发现，在教材的开始和结尾均对合成策略进行相应讲解。一般教学方法是分别对每一章节的内容进行学习，最后拿出部分的合成实例进行简单讲解，让学生有有机合成设计的概念。

但是，通过近几年教学我发现，传统教学方法不适合所教学生，主要体现在以下几点：首先，学生基础相对较差，相对其他课程，有机化学知识点多且很难联系在一起，不利于学习记忆，不能很好地掌握基础有机化学讲述的基本知识点；其次，一些同学的学习意识淡薄，只为期末考试及格通过，并试图靠考前突击达到目的；再次，对学生学习监测手段不够高明，期中考试一般不进行，期末考试知识面太窄，难度较浅，不能很好地反映学生的水平。通过以上几点分析，我们发现部分后果：学生只靠死记硬背学习一些基础知识，对于反应机理题根本无心学习，考试直接放弃，除非从教材中死记，对于合成题基本没有明确的解题思路，再加上匮乏的基础知识，基本无法独立解决问题。因此，改进有机化学教学手段与方法，使学生对基础有机化学知识有系统了解和掌握显得尤为重要。

2.串联相关知识，进行系统学习

引导学生在错综复杂的课程内容中找出知识线索和规律，掌握内在联系，提高学习效率。纵观基础有机化学教材我们发现：虽然需要学习的知识点很多，但是章节之间还是有很多规律可循的。教材大多以官能团不同对内容进行讲解，通过不同官能团可以将内容联系起来，在烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醛酮、羧酸之间我们可以用氧化还原反应将其联系起来，胺类、亚胺、醛酮肟、重氮、叠氮和硝基化合物可以通过氧化还原联系起来。按这样两条主线进行记忆会使知识点显得少了很多，记忆的时候也不会那么吃力，有利于同学们学习，但更利于对知识点的运用。我们以氧化反应进行各官能团化合物之间的相互转化为例：烷烃通过脱氢氧化可以得到烯烃，进一步脱氢可以得到炔烃，烷烃也可以进一步脱氢得到炔烃，当然要求换成氧化性能力更强的氧化剂。上述三种烃可以分别通过氧化反应得到相应的醛酮或酸甚至碳和二氧化碳等，但是，选择的反应体系肯定千差万别，这些差别需要我们特别记忆，别无他法，可以死记。但是，我们在记忆的时候也要求灵活，如同样用烃类化合物氧化合成醛酮和羧酸，对催化体系的要求就大不相同，一般合成醛酮不要考虑氧化性较强的氧化剂，高锰酸钾体系不能在中性和酸性条件下运用，重铬酸钾也不能在中性和酸性条件下运用，那么怎么能达到分级氧化的目的呢？那就是控制氧化体系的氧化性，我们可以用氧化性较低的二氧化锰代替高锰酸钾同时控制一些辅助条件，如温度压力等。这样我们可以同时记住多种不同的氧化体系。

3.统筹相关知识，学会灵活运用

在系统掌握了基础知识之后，我们的脑海里应该有一个系统又明确的框架，对于具体的问题还要学会灵活运用。有机合成化学的主要目的是利用已知的、简单的原料合成所需的目标化合物。换句话说，利用相同的底物合成相同的产物，但是中间可以选择的路线有很多种，而且不同合成路线需要的基础知识也是千差万别的，这就要求我们平时有足够的知识积累。然而，有了足够知识积累只是学好有机合成的前提条件，而不是充要条件，接下来我们要解决的主要问题是如何灵活运用所学基础知识。灵活运用可以说是我们学习知识的最高状态，几乎是所有同学都曾遇到的难题。要做到灵活运用，首要问题是灵活掌握，其次才是灵活运用。这就要求同学们把教材中死的知识点学活，例如，同样是羰基官能团，在有机酮和有机醛中可以表现出不同的化学性质，羰基的活性是由碳氧双键的极性决定的，双键的极性越大则羰基的活性越高，反之则越低。由于碳氧电负性的差异，导致双键电子云向氧原子偏移，从而引发双键的断裂，即化学反应的发生。由此我们可以推断：凡是能引起双键电子云向氧原子偏移的因素都可以提高此类化合物的活性，不论是醛羰基还是酮羰基及其他含羰基化合物，那么，为什么醛的活性比酮的活性普遍偏高就不成问题了。反之，改变某个条件有没有可能使酮的活性比醛的活性高呢？答案是肯定的，我们可以想象把酮羰基的一端或两端引入强吸电子的基团，进而提高酮的活性达到甚至超过醛。如靛红这一类化合物的酮羰基的活性非常高有时甚至超过了一般醛的活性，在一般化学反应中可以作为一种特殊结构的醛来应用。

4.结语

在有机合成化学的学习过程中，我们应该首先学会正确的学习方法：串联相关知识，进行系统掌握，对知识点进行统筹并能灵活运用。总之，只有把死的分散的知识点进行系统整理掌握，在自己的脑海形成一定的框架，在具体运用中才能手到擒来，才能顺利找到相关切入点，才能在遇到复杂的有机化合物的合成时，顺利形成相关思路，从而顺利解决问题。

参考文献：

第6篇：有机合成路线的设计范文

学生在学习《有机化学基础》时普遍都感到比较困难。他们认为有机物的种类多，官能团多，化学反应多，各反应的条件又有所不同，记忆量很大，要把它们逐一背下来非常艰难，即使当时记下来了过一段时间又忘记了，所以他们认为有机化学的学习很繁重。另外，学习过程中，学生虽然知道官能团决定物质的性质，但只停留在记忆的层面，没有深入到真正理解层面，比如反应时断键的位置、反应的机理等没有很好地理解，面对“换了一种有相同官能团的新物质”时就束手无策，面对“官能团的性质去进行综合运用”就更是纸上谈兵了。

学习迁移法，主要是指学生基于原有的知识，通过联系、比较、转换、化归、联想，对新知识进行理解和应用，具体表现为学生个体主动运用旧知识去设法认识新事物和处理问题的自觉意识和思维习惯，达到自主学习。针对学生学习《有机化学基础》的困难，教学过程中采用学习迁移法，逐步引导学生利用已有的知识去理解新的知识，让学生形成“结构决定性质”的思维，让他们分析问题和解决问题，提高了学生的科学素养。

一、通过原子结构原子性质迁移，形成有机化学知识原点

学习的迁移，是学生根据已有的知识和经验去辨认新的课题，并把新课题纳入已有的知识系统中的过程。有机化合物是指含有碳的化合物，学生在学习《化学必修2》时对碳原子结构有一定的了解，有机化合物均含有碳原子。在学习的过程中，特别是初学《有机化学基础》的时候，要以碳原子为中心，引导学生围绕碳原子的结构、成键情况进行分析，形成有机化学的知识原点，再通过正确的知识迁移，引导学生对其他有机物的成键情况、化学性质进行预测及分析等，既加深学生的学习兴趣，又能让他们探索有机物的无穷奥秘。

在《有机化学基础》第一章第一节的学习时，一方面，先复习碳原子的结构示意图、电子式等，强调碳原子的最外层有4个电子，与非金属结合时会形成4对共用电子对，结合碳的价电子情况分析了C和H结合为CH4的电子式、结构式等。用模型进行演示，还可以组织学生进行“真人演出”，让学生明白：碳原子形成单键是与其他原子以一对共用电子对成键。接着根据上述已有的碳原子4对共用电子对结构的知识进行迁移，引导学生分析C与C相连结合的情况：可共用一对电子对、两对电子对、甚至三对电子对，但不能形成四对共用电子对（单质状态），即可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键，但不能形成碳碳四键，然后很轻易地让学生明白碳碳单键是饱和键，碳碳双键和碳碳三键是不饱和键，它们的性质将有所不同。另一方面，复习已经学过的CO2的成键情况和电子对偏移情况，利用“氧的得电子能力强于碳”这一知识点，对C和O结合的情况进行知识的迁移，分析乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯的成键情况，容易得出碳氧共用电子对偏向氧原子，使含氧官能团起主导作用，导致含氧有机物的性质不同于烷烃。

通过对碳原子知识的复习，引导学生对知识进行了有效迁移，学生对各种有机物的成键情况有着深刻的理解，培养对有机物的探索欲望，对后来学习的官能团性质、反应断键位置、同分异构等有机化学知识的学习和理解有很大的帮助，起到了知识原点的作用。

二、通过对官能团知识迁移，连成有机化学的知识线

学习迁移要求在教学过程中，抓住知识的共同因素来促进迁移，通过知识规律增强学习效果。有机化合物种类繁多，不同的有机物因为官能团不同性质不同，所发生的反应也不同，然而对于相同的官能团，虽然它所在的物质不同，但表现的性质几乎一样的（羟基在醇和酚中有区别）。在教学过程中，通常需要对某一种官能团的性质进行详细学习，然后将知识迁移上升到其同系物的物质（甚至具有相同官能团的物质）上，连成有机化学的知识线，让学生轻松掌握同一类物质的性质。

例如在学习乙烯的性质时，通过学习，知道乙烯能够发生加成反应和加聚反应，理解乙烯能发生上述反应的原因：碳碳双键其中的一个键容易断裂，与其他共价化合物结合。掌握此性质和原理后，可以将知识在同系物中进行迁移，让学生写出丙烯、1-丁烯、2-丁烯加成反应、加聚反应的方程式，学生就会较为轻松地完成任务，并加深对这两个反应的理解。然后再将知识进行迁移拓展，引导学生掌握1，3―丁二烯的1，2加成、1，4加成和完全加成等反应。又例如学习乙醇与乙酸发生的酯化反应，理解了羟基断开O-H键、羧基断开C-O键后，可以将知识在同系物甚至在具有羟基的物质中进行迁移，让学生写出乙二醇与乙酸、丙三醇与乙酸、乙二醇与乙二酸反应的化学方程式和反应原理，学生完成任务后，可以让学生写出纤维素制造醋酸纤维反应的化学方程式和反应原理。

通过对某一个官能团知识的学习认识，不仅让学生掌握该物质的性质，还可以以此为知识线，通过正确引导知识迁移，全方位认识掌握具有相同官能团的物质，使有机化学的学习具有“由此及彼”的连接作用，既提高学生学习效率，也能让他们自主学习，学会分析问题和解决问题，还可以扩宽他们的知识面。

三、通过对不同官能团知识迁移，构成有机化学的知识面

学习迁移并不是自然而然地发生的，实际上是在新旧两种事物或情景非常相像的情况下发生，需要学生自己通过主观上的积极努力才能实现某些知识的迁移。有机化合物某些官能团之间是有一定的相似性和一定的内在联系的，可以从组成、结构、性质等多方面进行研究分析，再将知识迁移到相关的官能团，让学生对比着学习，形成完整的知识面。

例如在学习乙醇的性质时，教材给出了对“一起严重化学事故”的材料，要求学生讨论“用水还是用乙醇来消除钠的安全隐患”。可以通过讨论得出解决方案，再根据钠与水反应剧烈、钠与乙醇反应平缓得出结论：乙醇和水均有O-H键，O-H键的共用电子对向氧原子偏移，而水中的H-和乙醇中的CH3CH2-均为供电子基团，供电子能力CH3CH2-大于H-，所以对O-H键影响结果不同，导致水中的O-H键比乙醇中的H更易电离，所以钠与水反应较乙醇与水反应剧烈。通过这知识点的学习，可以进行知识迁移，让学生根据乙酰基比苯基得电子能力强来比较乙酸、苯酚分别与钠反应的剧烈程度，他们会在水和乙醇的基础上进行分析：苯酚和乙酸均有O-H键，苯基和乙酰基均是得电子基团，且得电子能力乙酰基比苯基大，所以O-H键极性增大，两者均能电离出H+而显酸性，且乙酸酸性比苯酚强，所以与钠反应的剧烈程度顺序为乙酸>苯酚>水>乙醇，有的学生经过知识迁移学习后，甚至还总结出“有连在氧上的氢均能被钠转换出H2”的结论。同理可以利用学习迁移法，比较乙醛、乙酮、乙酸、乙酸乙酯等中的乙酰基结构活泼性的大小，这里就不作详述了。

通过这样的迁移，学生将不同的官能团联系起来理解，通过对比找出相同部分和不同部分，真正体会“结构决定性质”的真谛，对有机物有更深入的认识，构成有机化学的知识面，激发他们学习、探索、研究有机化学的结构性质的热情。

四、通过对有机合成知识迁移，建立有机化学知识空间

联想迁移是较高层面的迁移，它可以使学生更好地理解某一方法的适应性以及在其他情景中更好地迁移和利用。有机合成，它是利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物，具有经济意义，最能体现有机化学的核心价值。因为合成的物质具有多样性，所以在学习过程中，要通过知识进行联想迁移，举一反三，建立知识空间。

例如在学习有机合成时，先设计简单的合成路线：任务（1）乙烯一氯乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯，让学生充分讨论认识此过程，分析该合成路线中各物质的官能团，合成过程中各个官能团之间的转化情况、断键和成键情况、反应条件等等，要求学生写出每一步的反应方程式。在学生理解掌握后，进行知识联想迁移，设计合成路线；任务（2）乙烯1，2-二氯乙烯乙二醇乙二醛乙二酸乙二酸乙二酯或聚乙二酸乙二酯；任务（3）对二（一氯甲基）苯对苯二甲醇对苯二甲酸对苯二甲酯或聚对苯二甲酸对苯二甲酯。学生相互讨论后发现，对任务（1）的知识迁移即可得到答案，很快就完成了任眨并能理解透彻。

任务（4）从目标产物聚乙二酸乙二酯出发，逆推每一个步骤，直至简单化工原料乙烯为止。学生能将前面合成路线的知识用在这小题上，也很快完成任务。最后，让学生完成任务（5）总结能够引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羧基、酯基的化学反应有哪些？通过分析上述合成路线，学生很快就能总结出来了。

通过对合成路线的学习，学生能熟悉掌握各种官能团的性质及它们之间的转化要素，通过知识的联想迁移，他们能由此及彼很好地掌握各有机物的性质，特别是完成任务（5）后，学生能总结出官能团的变化情况，深入理解有机合成的规律，使有机化学知识网格化、立体化，形成有机化学的知识空间。

第7篇：有机合成路线的设计范文

关键词：高二选修化学 区域性校际教研团队 创建 实施

文章编号：1008-0546（2013）05-073-02 中图分类号：G632.41 文献标识码：B

一、高二选修化学区域性校际教研团队的创建

江苏省自2008年实行3+学业水平测试的高考方案以来，因为种种原因，南京市选修化学的考生锐减。以我区为例，全区共有高中校5所，自2008年以来，连续四年，高一分班后选修化学的学生全区只有5个班，到2012年甚至只有3个班。这种现象给我区高中化学教研带来的最大困难是，各校每个年级一般只有1名化学教师进行选修教学，不成其为备课组，也就无法开展备课组活动以及相关校本教研。现状虽如此，但我区每位化学教师心里都明白，在当今的教育情势下，不开展教学研究，不发挥集体智慧，单兵独斗的教学一定是有局限性的，也一定是缺乏生命力的。

从2008年9月起，在全区各高中校化学教研组长的一致要求下，我区化学学科就由教研员牵头，创建了高二选修化学区域性校际教研团队，至今已持续五届。之所以选择年级是高二而不是高三，是因为高考迫在眉睫，高三选修化学的市级教研活动已较多，而真正缺乏关注的是高二选修化学。

二、高二选修化学区域性校际教研团队的实施

1. 基本情况

2. 联合备课案例

2011～2012学年度第一学期开学初，本届高二选修化学区域性校际教研团队成立，并开展了第一次联合备课活动。活动内容摘要如下：

（1）各校基本情况交流

全区共5个化学班，来自4所高中；除1个班只有20人，其余4个班每班49～50人；除1个班一周4课时，其余4个班每周3.5课时。

（2）本学期教研安排

定期联合备课；定期互相观摩学习；开设区内研究课；资料共享。

（3）本学期考试安排

各校学进度，本学期期中、期末联合命题考试。

通过本次联合备课，教师们了解了各校的基本情况，确定了本学期高二选修化学区域性校际教研团队的具体活动安排，这也为各校高二选修化学教学计划的制定提供了参考。

3. 研究课案例

有机合成是江苏高考的必考题型，合成路线的设计尤其是难点，考生往往觉得无从下手。人教版教材选修5《有机化学基础》中，在学习各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，第三章第四节专门设置了《有机合成》内容。如何上好这一节，对于更好地掌握各类有机物的基础知识并使其网络化，对于初步学会设计合理的有机合成路线，都是至关重要的。2011年11月1日上午，1位青年教师面向全区高二选修化学教师开设了研究课《有机合成》。这节课以学生讨论和活动为主，教师予以适当点拨，师生、生生充分互动，教学思路清晰，教学效果很好。虽然听课教师仅有5人（含本区教研员），但每位教师都认真地参与课堂观摩，并于课后进行了一个小时左右的交流，重点研讨本节课的优点和改进建议。教师们一致认为这样的教研形式有效且高效，对自己的教学很有启发。

4. 联合命题考试案例

2009年7月初，我区高二选修化学首次进行了区内联合命题考试。先由1位教师负责命制试卷初稿，再利用教研活动时间，来自区内5所高中的5位教师对试卷初稿进行了研讨并最后修改定稿。因为此次区内联合命题考试是由教师自发组织的，所以每位教师负责和本校教务处协调统一考试时间。考试结束后，又由某高中牵头进行了区内联合阅卷并划分等级，使教师与学生对自己的教与学心中有数，及时补偿矫正，为高三复习打下坚实基础。

三、思考

在实施新课程的过程中，为了提升教师的专业水平，提高区域性各级各类学校的教学质量，校本教研作为学校常规的教研方式在稳步推进，我区也不例外。但是随着新课程的深入推进，目前由于学校管理水平，教师队伍的差异以及中高考升学压力等诸多因素的影响，基层学校开展校本教研实效性并不高。

区域性校际教研团队是指在在区域性教研、科研机构的指导和帮助下，为了解决学科教学问题与教师专业发展的需要，区域内不同学校之间有共同研究兴趣的教师，围绕共同关心的教学问题与主题，根据同质促进、异质互补的原则，构建起来的一种学科教研联合团体。区域性校际教研团队的创建与实施是对校本教研新模式的一种尝试与拓展，弥补了校本教研中专业引领不足的问题，使校际之间优势能够互补，校际之间的教研可以增强监督，校际教研合作形式更加多样化，激发了学校教研的积极性。

由于江苏高考政策的变动，近几年我区选修化学的学生大幅度减少，导致承担选修化学教学任务的教师人数锐减，相关校本教研无法正常、有效开展，因此区域性校际教研团队的指导、引领、研究、交流等积极作用凸显。高二选修化学区域性校际教研团队的创建与实施在我区已持续五届，教研形式高效，教研氛围热烈，既促进了高二选修化学的教学，又促进了高中化学教师的专业成长。随着教师们教研积极性的增长，我区某专家（特级教师、教授级高级教师）于2012年1月还建立了qq群，来满足教师们日常教学的研讨和交流需要。

而且，近几年我区大部分高中化学教师没有选修化学教学的机会，尤其是青年教师，可能工作以来从没有过选修化学教学的经验，对选修二～六的教材以及高考题等都很不熟悉。学校和教研部门如果不加强对高中化学青年教师专业成长的关注、指导和督促，青年教师个人如果没有主动学习、研究和储备的意识，几年下来，业务能力不进则退，将来即使有机会，也很难再胜任选修化学教学。基于这种现状和需要，也可由教研部门牵头，尝试创建高中化学青年教师区域性校际教研团队，提供学习研究平台，促进教师间交流互动，加强对青年教师业务成长的引领和督促。

第8篇：有机合成路线的设计范文

关键词：漆酶 催化剂 有机合成

中图分类号：Q554.9 文献标识码：A 文章编号：1007-3973（2013）003-078-03

漆酶是一种含铜的蛋白酶，通过夺取底物一个电子能够催化酚类、多酚类和苯胺氧化，通过电子传递将氧气还原成水。漆酶和漆酶介质体系在生物修复、纸浆漂白、纺织品生物整理和生物燃料电池等方面都有潜在的应用。值得注意的是，漆酶具有在官能团的氧化与将异源分子连接到新的抗生素衍生物之间执行快速精密的转化的功能，或者催化合成复杂天然产物的关键步骤，因此可用于有机合成领域。

1 漆酶的性质

1.1 生化特征

漆酶是含有四个铜原子并与三个氧化还原位点（T1，T2和T3）相结合的典型单体胞外酶。T1型Cu在氧化还原测试中呈现绿色，与还原性底物的氧化作用有关。三核簇（含有一个T2型Cu和两个T3型Cu）与T1位点相距12A，分子氧在此处被还原成水。

在不同的培养条件下，真菌合成漆酶会出现不同的同工酶。大多数漆酶都是单体蛋白，不同来源的漆酶其分子被不同程度的糖基化，平均分子量在60-70kDa，碳水化合物含量在10-20%，这有助于漆酶的高稳定性。通常与酶通过共价键相连的碳水化合物包括甘露糖，N-乙酰葡糖胺和半乳糖。氨基酸链含有包括N-末端分泌肽在内大约含有520-550个氨基酸。

1.2 生物学功能与工业应用

漆酶生物学功能包括孢子抗病性，色素沉着，选择性的催化木质素降解，腐殖质脱毒过程等。漆酶具有广泛的底物专一性，因此广泛应用与生物技术中。在小分子介质存在的情况下，漆酶能显著增强其底物专一性。通过使用漆酶介体体系可能扩宽漆酶工业应用的范围。例如，漆酶和漆酶介体体系已经应用于纸浆造纸中的脱木质素和生物漂白，发电站废水处理，纺织和染印工业中纤维素酶学修饰和染料漂白，酶法交联木质素材料生产中密度纤维板等。

在有机合成中，漆酶广泛用于官能团的氧化，酚类和甾类化合物的耦合，碳-氮键的构建以及复杂天然产物的合成中。

2 漆酶介体体系

漆酶与小分子如ABTS和HBT的结合不仅会具有更强的催化氧化还原能力，而且会扩大漆酶对底物的作用范围，并能够氧化氧化还原势能比其更高的化合物。此外，小分子介质作为电子载体，能够氧化木质素，纤维素或淀粉等生物高分子。由于氧化还原介质的作用，克服了阻碍酶与多聚物间的直接影响的空间结构的影响。

漆酶介体体系给生物技术和环境应用带来较高的效率。选择合适的介质在生物转化应用中是至关重要的。由于漆酶介体体系中底物通过不同的机制发生氧化，因此使用相同的前体时，不同介质的选择可能导致不同的终产物。介体自由基根据化合物的结构和有效的氧化还原势能执行具体的氧化反应。

尽管漆酶介体体系有较大的优势，但是以下两点阻碍了介质的使用：介体价格昂贵并会产生有毒的衍生物。在某些情况下，由于介质自由基的存在，漆酶在氧化介质时是不显示活性的。或者后者转化为无活性的化合物并失去充当介质的能力。因此寻找一种廉价高效、应用面广的介体将是LMS系统处理技术得以推广应用的关键。研究表明，一些真菌能自然合成天然的介体。例如苯酚，苯胺，4-对羟甲基苯甲酸，4-羟基苯甲基醇。最近，人们证明来自木质素降解过程中的酚类化合物（如乙酰丁香酮，丁香醛，香草醛，香草乙酮，阿魏酸，p-香豆酸）在染料脱色，多环芳烃的去除，纸浆漂白和沥青的去除中是高效的漆酶天然介体。

3 漆酶工程

迄今为止，很少有报道关于活性漆酶的晶体结构。根据已报道的漆酶结构，过去十年研究对具有催化活性的铜离子周围一些残基进行定点突变，以确定催化活性参数和真菌漆酶势能。收集在T1铜原子中心发生结构混乱的突变体是这些结构功能综合研究的结果之一。

在没有足够结构信息的情况下，分子定向进化能克服许多合理设计中的限制因素，并能显著增强有针对性的特征，例如耐高温和有机溶剂，提高催化活性及专一性等。Arnold等首次成功定向漆酶进化，通过定向进化在毕赤酵母中完成了耐热性漆酶的功能性表达：经过10轮实验室进化和筛选，总体酶活提高了170倍并具有更好的耐热性。

大多数漆酶在有机合成中催化转化必须发生在有机溶剂中。漆酶在高浓度有机助溶剂中会失去活性。Adinarayana Kunamneni等经过5轮定向进化在毕赤酵母中表达出一种耐热性漆酶，并能耐高浓度的有机助溶剂。这种进化的漆酶突变体能够抵抗大量与生物技术有关的浓度高达50%的可溶性助溶剂。固有的电化学漆酶特性如T1位和T2/T3位处的氧化还原势能，催化铜原子的几何和电子结构在体外进化过程中明显改变。通过形成更多的静电和氢键，一些突变体在蛋白质表面形成更加稳定的漆酶，此外，在转录翻译过程中，在加工区域突变体蛋白质折叠似乎被修饰。

除了随机突变和DNA重组外，利用通过饱和突变构建组合库和蛋白质结构的半经验研究也被成功运用。这一技术普遍运用在提高"热点"残基处酶学特性。它还可用来同时突变一些密码子，使残基进行所有可能的组合，通过评估获得最佳的相互作用和协同效应。

最近对毕赤酵母中表达的耐热性漆酶变体T2研究表明，将重组饱和突变体应用到L513和S510残基，突变体比野生型菌株提高3倍利用率，包括一个有益突变（TCGS510GGGG），由于它取决于两个连续的核苷酸的改变，该突变体不能通过传统的易错PCR技术而获得。

4 漆酶在有机合成中的应用

有机合成化学药品成本较高，反应步骤繁琐且反应物毒性较大。漆酶由于其广泛的底物范围且能将底物转化为不稳定的阳离子自由基并进一步进行非酶促反应，如聚合或水化，使得漆酶能应用于复杂聚合物和药物等的有机合成中。

4.1 漆酶的酶促聚合反应和聚合功能

漆酶或漆酶介体体系能直接产生聚合物使得通过漆酶酶促聚合反应引起广泛的关注。例如，运用漆酶的聚合能力，通过邻苯二酚单体合成聚合邻苯二酚。通过漆酶催化反应生产惰性酚类聚合物等。通过漆酶反应酶法制备聚合多酚由于无毒安全可以替代通常以甲醛为基础合成的化合物。

研究表明，漆酶诱导一种新型的4-羟甲基苯甲酸衍生物，3，5-二甲基-4-羟基苯甲酸和3，5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸氧化聚合物。聚合作用参与单体中二氧化碳和氢气的消除，使得多酚氧化酶衍生物分子量高达1.84。

已经证实了一种新型的酶聚合反应体系，例如漆酶催化交联反应新的漆酚类似物来制备人造漆高分子薄膜。通过聚酚氧化酶和漆酶聚合得到的类黄酮素具有更好的抗氧化特性和酶抑制影响。

漆酶能诱导丙烯酰胺彻底的聚合，用于化学酶法合成木质素接枝共聚物。研究发现漆酶具有使木质纤维素复合物交联并赋予功能的潜力，漆酶能够用于纤维素的酶法粘附来制备木质纤维素复合材料，如纤维板。值得注意的是，漆酶在合成物制备期间能活化纤维板木质素。使用漆酶也获得了具有良好的机械性能且无毒性的合成粘合剂的板。另一种可能性是漆酶使木质纤维板功能化以提高纤维素产品的化学或物理性能。研究显示，漆酶能够将各种酚酸衍生物转移到牛皮纸浆纤维上，利用这种能力能将化学多功能化合物连接到纤维素表面，使得纤维素材料具有完全新型的特征，如疏水性或带电荷。

漆酶-TEMPO介体体系也被用来催化糖类衍生物甚至淀粉，支链淀粉和纤维素主要羟基的特定的氧化反应。最初用单糖或二糖（如苯基- -D-吡喃型葡糖苷）来检测该体系的效率，相应的吡喃型葡糖苷醛酸基被分离并表征。该化学酶法已经被用来实现水溶性纤维素样品的部分氧化和用于糖基化皂角苷，积雪草苷和一些天然葡糖苷的轻度氧化。

4.2 漆酶参与的有机化合物的氧化转化

漆酶在合成药物产品中具有重要的作用。可以4-甲基-3-羟基苯甲酸为原料通过漆酶催化反应合成有效的抗癌药物actinocin，也可运用漆酶氧化耦合长春质碱和文多林来生产治疗白血病的长春新碱。长春新碱在植物中含量减少，利用相对便宜且来源广泛的前体长春质碱和文多林来合成长春新碱是一种有效的方式。利用漆酶合成能使前体转化率达到40%。漆酶耦合也能合成一些新型化合物并显示出一些优良的特性，例如：抗菌能力。

由于抗肿瘤药物如丝裂霉素的大量使用或对新药物的研发，开发同时具有抗癌能力，抗过敏和5-脂肪氧合酶抑制活性的氨基苯醌新的合成路线一直受到人们的关注。漆酶已经被用来合成新的环孢素衍生物。通过漆酶/HBT介质体系催化氧化底物，将环孢素A转化为环孢素A甲基乙烯基酮。

儿茶酸能清除体内自由基，在预防癌症，慢性或心脑血管疾病方面有较好的的功效。经漆酶氧化后的儿茶酸，其氧化产物抗氧化能力显著提高。

国际上利用漆酶与活性自由基介质耦合合成激素二聚体或寡聚体衍生物也有所报道。Intra和Nicotra等人已经分别利用漆酶成功分离得到新的 -雌二醇激素和植物抗毒素白藜芦醇二聚体衍生物。在漆酶的作用下，桃柘酚，异丁香油酚或松柏醇能分别氧化生成新的二聚体衍生物，二聚体和四聚体衍生物混合物，当取代咪唑基被氧化时，能得到更加复杂的衍生物。这些新产品通常用于医药制造中。研究表明，漆酶催化芳香胺和脂肪胺N-耦合的作用下能将天然化合物3-（3，4-二羟基苯基）-丙酸成功衍生化。这种具有抗病毒功效的天然化合物3-（3，4-二羟基苯基）-丙酸衍生物在制药领域中越来越受到关注。最近，在氧气的存在下，利用漆酶催化p-对苯二酚和芳香胺发生核胺化作用形成相应的单胺或二胺醌。

5 结论

漆酶在有机合成中的应用展示了光明的前景，是替代化学氧化的优良选择。相信在将来，真菌漆酶将在生物催化转化木质纤维素；木索硫酸盐修饰改造生产乳化剂，表面活性剂和粘附剂；抗生素合成；高氧化还原性能生物电池多聚物合成等方面发挥更大的作用。同时，通过蛋白质工程进一步开发利用真菌漆酶，探索环境友好型介质满足工业应用，进一步克服漆酶的异源表达等重大障碍，需要众多科研工作人员的不断努力。

（南京师范大学泰州学院青年项目（Q201242）资助）

参考文献：

[1] Baldrian P： Fungal laccases - occurrence and properties. FEMS Microbiol Rev 2006，30： 215-242.

[2] Xu F： Applications of oxidoreductases： recent progress.Industrial Biotechnol 2005，1： 38-50.

[3] Alcalde M，Ferrer M， Plou FJ.Ballesteros A： Environmental biocatalysis： from remediation with enzymes to novel green processes.Trend Biotechnol，2006（24）：281-287.

[4] Fabbrini M， Galli C， Gentili P： Comparing the efficiency of some mediators of laccase. J Mol Catal B Enzym 2002， 16： 231-240.

[5] Morozova OV， Shumakovich GP， Shleev SV， Yaropolov YI： Laccase mediator systems and their applications： A review. Appl Biochem Microbiol 2007， 43： 523-535.

[6] Bourbonnais R， Paice， MG： Oxidation of non-phenolic substrates. An expanded role for laccase in lignin biodegradation.FEBS Lett 1990，267：99-102.

[7] Sch fer A， Specht M， Hetzheim A， Francke W， Schauer F： Synthesis of substituted imidazoles and dimerization products using cells and laccase from Trametes versicolor. Tetrahedron 2001， 57： 7693-7699.

[8] Aktas N， Tanyolac A： Reaction conditions for laccase catalyzed polymerization of catechol. Bioresour Technol 2003，87：209-214.

第9篇：有机合成路线的设计范文

从培养学生能力的角度出发，改革教学内容，优化实验教学，增加基本操作实验，压缩性质验证实验，开设综合性实验、设计性实验等内容，不断提高教学质量和教学效果。基本操作实验是培养学生动手能力的基础，是进行综合性实验和设计性实验的基础，必须保证合理的课时比例，即可安排集中训练，也可穿插在有机合成实验中进行，如洗涤、蒸馏、萃取、重结晶、常用仪器操作方法、常见有机反应装置安装和使用等等，教师要强化各种基本操作的要点和使用范围，要求学生熟练掌握，必要时可进行考核，实现人人达标。性质验证实验要适当减少，对必要的验证性实验，要尽量与专业性质联系起来，与实际应用结合起来，不断改进，以提高实验的应用性和趣味性，更好的发挥实验教学的作用。如工业分析与检验专业学生做“糖类物质的性质实验”，可把这个实验改成不同糖类物质未知样品的鉴别实验，教师提供未知糖类样品，学生通过实验加以区分鉴别，既验证和巩固了基础理论知识，又从实验结果中获得了成就感，学生对实验越感兴趣，收获就越大。在经过基本操作实验和基本有机合成实验的训练后，可开设综合性实验，就是把物质的制备、分离、提纯、化学性质鉴定、组成确定、有关物理常数的测定等内容结合在一起的实验。这种实验内容多、操作繁琐、所需时间长，要求学生要全面掌握实验过程，合理安排实验时间和各个操作的衔接，对学生的基本操作技能的综合运用能力和动手能力是很好的锻炼。如“乙酰苯胺的制备”实验，通过苯胺和冰醋酸的加热回流反应制备乙酰苯胺，减压过滤后得到粗品，再经重结晶制得纯品，烘干，测定纯品的熔点，计算产品的纯度。通过完成这一综合性实验，学生练习了合成、减压过滤、重结晶、测熔点等基本操作，掌握了苯胺乙酰化反应的原理和乙酰苯胺的制备方法。学生观察、分析、联想思维和归纳总结的能力都得到提高，独立工作能力和分析问题、解决问题的能力也可以上了一个新的台阶[3]。在扎实的理论学习和严格的基本操作训练后，可以有目的、有计划的安排设计性实验，培养学生运用理论知识解决实际问题的能力。教师根据教材或者科研课题的部分内容，选取实验题目，提出具体要求，让学生去查阅相关文献和资料，确定实验方案。实验中仪器、设备的选用及组装，药品选用及配制，实验步骤的组织实施，实验结果的整理、分析、计算，实验报告的完成等一系列的内容，都由学生独立来完成。教师则要对实验方案、实验过程进行监督、把关和指导，以保证实验顺利完成，这是一个比较系统的训练和培养过程。如合成苯甲酸的实验中，就可设计两条合成路线，或选用甲苯为原料，采用高锰酸钾氧化法；或选用苯为原料，采用格氏试剂法，选择哪条合成路线更合理，更简便易行，以及如何进行实验操作，需要在教师的指导下，学生自行完成，实验中得到的经验与教训反过来也可以让学生进行思考。这种实验费事、费力，但是实验效果较好，强化了综合能力的培养，提高学生分析问题和解决问题的能力。

2改革实验教学方法

改革实验教学方式，确立学生在实验教学中的主体地位，充分发挥学生的主观能动性，培养学生的综合能力[4]。改革实验讲授方式，要求学生实验前做好预习工作，查阅资料，撰写预习报告，对实验目的、原理、过程都要做到心中有数。上实验课时，教师或采用问题教学法，就相关实验内容向学生提问，检查学生的预习情况，或采用讨论法，与学生共同讨论实验的原理、实验的关键点和注意事项，加深学生对实验的理解，调动学生学习的积极性。实验过程中，教师要督促学生严格操作规范，注重对实验现象的观察和分析，记录好数据，遇到问题，及时与教师交流讨论，在教师的启发下，立足于独立思考来解决问题，逐步提高学生自主完成实验的能力，逐步培养学生的科学素质和科研能力。将多媒体教学引入实验教学中，配合教师的讲解和操作演示，使得教学效果明显提高。通过多媒体实验演示，可以在学生面前呈现出全面、具体的实验过程，实验演示效果清晰真实，学生可以很好的了解实验步骤、实验所用仪器、操作注意事项等，对实验有了感性认识，有利于学生对实验过程的思考和探索。对于一些在目前条件下不能开设的实验项目，也可以通过多媒体课件演示，了解这些实验的现象和过程，变抽象为形象，增长了见识，开阔了视野，开拓了思路。开放式教学，定期施行实验室对学生开放的制度，鼓励学生或主动参与教师的科研项目，或根据专业特点或兴趣爱好自选课题，通过查阅相关文献，设计实验方案，与教师一起讨论研究后，独立完成实验操作，撰写相关实验报告，对于其中有创新价值的研究成果，可以鼓励学生，充分调动学生的积极性，发挥他们的潜力和创造力。

3改革实验教学评价方式

改革实验教学评价方式，引导学生注重能力培养，全面提高自身素质，成为社会所需的应用型人才。实验教学评价的目的是要考核学生掌握了基础有机化学实验知识、技能的基础上，是否具备分析问题、解决问题的能力，尤其是对综合性实验和设计性实验中所表现出的综合能力的评定，从而引导学生由过去只重视实验技能的熟练程度向重视培养综合能力的方向发展。因而，针对有机化学实验课程特点，为客观真实的反映学生的实验水平与能力，要对学生的实验成绩实行综合评定，加大平时成绩的比例，主要包括实验预习占20%、实验操作及方案设计占30%、实验报告占10%、期末考试由操作考核和笔试考核组成，各占20%，共同组成实验成绩[4-5]。在教学实践过程中发现综合评定的考核方案确实可以客观、真实地反映学生的实验水平。

4结语