有机化学实验教学改革探索实践

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摘要：基础有机化学实验是有机化学教学的重要组成部分。通过多年来对有机实验教学的总结积累和逐步改革，构建了基元操作实验、多步合成实验、半探索型实验等循序渐进的三层次教学体系，有利于培养的学生动手能力，丰富学生的知识体系，提高他们学习的主动性、积极性及解决问题的能力。

关键词：有机化学实验；实验教学；教学改革

有机化学是研究有机物质的来源与组成、合成与表征、结构与性质、反应与转化及其作用机理的科学，是创造新物质的重要学科之一。有机化学基于实验，有机基础实验课程是有机化学教学的重要组成部分。有机化学基础实验是化学、生物、环境、医学和材料等相关专业重要的基础实验课，其教学质量与人才培养质量息息相关。合理高效的有机基础实验教学体系，对于培养学生分析问题和解决问题的能力、优化并扩展知识结构、掌握实验技能具有至关重要的作用。多年来，我校有机实验教学团队在实验项目选择、教学大纲制定和教材建设等方面坚持以学生为本，以能力培养为核心，逐步构建了基元操作实验、多步合成实验、半探索型实验等循序渐进的三层次教学体系。对教学内容、教学方法、考核方式和开放实验不断探索和改革，将对学生素质、知识和能力的培养贯穿于整个有机化学实验教学中，取得了预期的教学成效[1-4]。

1必修的基础有机实验

1.1实验内容改革

基础有机化学实验主要包括基本知识、基本原理、基本操作，以及有机合成、产物的分离和纯化、产品质量分析与表征等内容。按我校提出的“三三制”教学改革要求，不断更新教学内容，注重有机化学实验内容的前沿性、交叉融合性、应用性、趣味性、环保性[5]及实验手段的现代化，在改造、更新、优化组合实验内容的同时，循序渐进地将实验规模由常量向小量、半微量[6]、微量转化，并将现代仪器分析技术与有机合成、分离纯化技术结合，按基础训练—综合训练—半探索型实验三个层次进行推进。

1.1.1全面开放现代大型分析仪器将现代仪器分析技术全面引入基础有机化学实验教学和开放实验教学，使有机合成、分离纯化、结构表征及质量分析有机结合，进一步巩固、强化基本操作训练，使学生获得试剂处理、有机合成、分离纯化、结构鉴定和质量分析五位一体的综合训练，提高学生的实验技能和水平，促进教学相长。学生通过使用UV、IR、1HNMR、GC、GC-MS、HPLC等仪器来鉴定、表征自制的产品，对产品不仅有量的概念，而且有质的把握，能够较全面地认识一个化合物的性质，有助于诱导学生的发散性思维，唤起他们进一步提高有机合成技术及进行创新实践的意识[7-11]。

1.1.2开设研究型教学实验1）引入有机化学研究领域的热点课题。如将手性联萘酚的制备及表征引入基础有机化学实验，使学生接触有机化学的新成果、新知识、新设备、新方法。学生通过查阅文献，了解光学纯联萘酚目前在不对称催化合成中的应用及国内外的研究进展，拓宽学生的视野，提高学生的学习兴趣。并将此课题作为开放实验让感兴趣的学生进一步深入研究，如用毛细管电泳拆分联萘酚及其衍生物，与手性HPLC拆分方法进行比较；将手性联萘酚作为催化剂研究扁桃酸的不对称合成等。要求学生从查阅文献到进行实验再到最后递交论文均独立完成，其中有的试剂可几人合作制备，充分发挥学生的主观能动性及团队精神，全面训练学生的实验技能和科研素质。2）开放式实验操作考试。大二学年第二学期末，对学生的考核方式由原先的笔试改为全开放式实验操作考核，主要考查学生近一年中所学理论知识与实验技能全面融会贯通、灵活应用的能力，有机基础和现代仪器分析等综合操作技能，以及分析问题和解决问题的能力等。3）改进经典的合成实验，体现化学绿色化。如苯甲酸乙酯的合成常用浓硫酸作催化剂，腐蚀性大，副反应多，使用不安全，废液污染环境。实验教学中，引导学生分别采用不同的催化剂如对甲苯磺酸等及不同的反应方式如磁力搅拌和不搅拌等，并与浓硫酸催化酯化进行对比。了解实验改进的重要性和可行性，学会改进实验的方法、技术和思路。

1.1.3将实验教学与有机学科前沿相结合与学科教师紧密合作，将科研成果向教学转化，开发新的教学实验，如将过渡金属催化偶联反应（Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）应用于2016年全国大学生化学实验竞赛和教学实验中[12-13]。每学期定期邀请有机学科教师，特别是“青千”“优青”教授进行学科前沿讲座，向学生介绍最新的有机化学研究进展，激发他们参与科研的热情。此外，还引入对学生身边常见的天然产物的研究，激发学习兴趣，产生学习源动力。例如，辣椒红色素的提取、分离及鉴定；从茶叶中分离咖啡因[14]；将超声波、微波等新技术引入传统合成实验，如用微波法合成联萘酚，用超声波法合成三苯甲醇[15]，缩短实验时间，提高实验效率；引导学生利用所学知识，变废为宝，净化环境，增强环保意识，如利用废聚酯饮料瓶制备对苯二甲酸[16]等。

1.2教学方法改革

不断改进教学方法，由原来“一讲课二巡视”的传统教学方法转变成“一扶二送三放手”的教学方法。在第一学期基本操作、简单合成及仪器分析实验阶段，以教师讲授为主，通过示范操作、电视录像、双向互动式多媒体演示讲解等，将连仪器都不认识的学生扶上马，第二学期再送一程，一个月后以学生为主，教师为辅，放手让学生自己走，教师主要针对学生在实验过程的质疑进行引导。学生进到实验室即可开始实验操作，并可随时与教师或其他学生进行讨论。这样可以提高学生的预习质量和效果，提高学生的自学能力和互助精神，增加学生实际动手操作时间。教师可对动手能力差的学生进行反复指导和帮助，使每个学生通过实验都能有所启发、有所收获。同时，尝试改进传统的实验报告格式，要求学生将部分实验的实验报告写成小论文，调动学生的学习积极性，扩大知识面，提高对实验结果的分析总结及书面表达能力。

2选修的开放实验

为了使学生在掌握基本操作技术和知识的基础上，进一步提高实验能力和水平，激发求知欲，培养独立思考并运用已学知识解决实际问题的能力，应为学生提供个性发展、提升创新能力的场所和条件。多年来，除利用双休日、学生平时的空余时间、寒暑假进行开放实验教学外，还专门开辟了有机化学开放实验园地，展示学生的开放实验论文，为学生相互间的学习、研究、讨论、交流提供方便。

2.1确定开放实验课题

由于有机化学开放实验面向的是二年级的本科生，因此开放实验的核心问题是确立难度适当的实验课题。首先要广泛收集教师、社会和企业的科研课题以及需要更新实验的课题，每学期从中选择涉及有机化学、生命科学、食品营养学、农业化学、商品检测、功能材料等相关学科领域中的研究课题，作为开放实验课题。这些课题兼具综合性、实用性、趣味性和研究性，内涵丰富，外延宽阔，又有一定难度和深度，使学生看起来既新鲜有趣又富有挑战性。每次课题“菜单”一经公布，就会立即引起热烈反响，学生会踊跃报名选择自己最感兴趣的课题。此外，还提倡学生自带课题。

2.2实施方法

学生选好课题后，首先需要查阅文献、设计实验方案、准备药品仪器、配制试剂，然后要具体进行实验研究并撰写论文等，整个过程均由学生自行完成。这种方式能够充分发挥学生的主观能动性，全面锻炼实验工作能力和团队精神，拓宽专业视野，使他们能够较早接触有机化学实验技术的发展前沿，得到更多的实验技能和科研素质方面的训练。每天有两位指导教师负责审查学生的实验设计方案。在确保安全的前提下，他们会尽量尊重学生的设计方案，并参与实验讨论，尽可能地为学生提供方便。选择教师在研课题的学生，将进入教师实验室，由负责的教师进行指导，实验完成后，每人需递交相关论文。

2.3实施效果

尽管课题的难易程度不同，但参加开放实验的学生均能有所收获，主要体现在以下方面：（1）巩固了学过的有机实验基本操作，学到了更多有机实验新技术、新方法、新手段。如通过查阅电子文献，了解学习微波合成方法、超声波合成方法、微波-超声波联用技术、毛细管电泳拆分方法、手性HPLC拆分方法、无水无氧双排管操作技术、手性催化不对称合成、固相微萃取-气质联用技术、低温反应技术、薄膜浓缩、色谱和光谱分析技术等。（2）增强了综合运用知识解决实际问题的能力及科技论文写作能力。整个研究过程均由学生自行完成，充分发挥了学生的主观能动性，全面锻炼了学生的实验工作能力和团队协作精神。（3）拓宽了知识面，丰富和深化了书本知识，获得了更多的知识信息，激发了他们对化学的学习兴趣。学科教师所拟出的开放实验课题，不是对现有实验课程的简单重复和补充，而是希望以此为媒介将学生引导到有机化学学科发展及实际应用的各个层次和领域，拓宽视野，激发学习兴趣，使他们感到有机化学无处不在，无处不用，与国民经济的发展息息相关，这对他们今后的学习和工作都具有很好的引导和潜移默化作用。

3结语

基础有机化学实验教学模式的改革探索使教学效果明显改善，全面提高了学生的综合素质，学生在江苏省大学生实验竞赛、华东地区实验竞赛及全国性实验竞赛中屡次获得优异成绩，且为学有余力的学生提前进入科研实验室打下良好的基础，得到一线科研教师的广泛好评。

作者：陆大东 戴洁 叶涛 程旭 单位：南京大学