有机化学实验中践行绿色化学理念

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摘要：以绿色化学理念为指导，在不影响学生操作技能学习训练的原则下，按照“保留、删除、替换、改良、增加”的原则调整有机化学实验内容，从源头上减少有毒、有害试剂的用量，以减少污染物的产生；加强实验过程管理，杜绝试剂的浪费，降低废气废液的产出，全部回收废液、废渣；全面强化学生对绿色化学理念的学习，期望学生在今后的工作中能自觉践行。

关键词：有机化学实验；绿色化学；实验教学改革

有机化学是中医药大学药学各专业、检验各专业必修的基础课之一，而有机化学实验课是学好有机化学、掌握实验操作技能的重要途径。但有机化学实验过程中试剂、产物的毒性和废水、废气、废液的产生排放也长期困扰着师生们，给师生们的身体健康带来了巨大危害，给毗临的美丽的黄家湖带来了污染。随着近年来绿色化学[1]理念的兴起和实践，改进更新湖北中医药大学传统的实验教学内容，降低实验过程中各种因素对师生健康的危害，保护我们周围的环境，也被提上了议事日程。十三五期间，根据学校统一安排，对部分学科的教学内容、教学进度作出适当调整，有机化学实验课恰在其中。经与药学院实验中心负责有机化学实验的教师多次交流讨论，确定了这次实验内容调整的原则：以绿色化学理念为指导，精选实验内容，从源头上减少、控制有害试剂的使用；强化对实验过程的管理，加强对废液的回收，减少废水、废气的排放；在教学过程中，加强对绿色化学理念的传播。湖北中医药大学调整前后的有机化学实验内容见表1。

1精心选择实验内容

根据湖北中医药大学办学层次定位，有机化学在药学、中药学专业中的位置，考虑实验室现有仪器条件，学生的动手能力普遍比较薄弱，确定以现有的实验教学内容为基础，在确保甚至加强基本操作、基本技能的学习训练的前提下，按照“保留、删除、替换、改良、增加”的原则对实验内容进行汰旧换新[4]。

1.1保留的实验内容

简单蒸馏、减压蒸馏、水溶剂重结晶、熔点的测定、萃取这5个实验主要是为了训练学生的基本操作，所用试剂量少、无毒、无刺激性，予以保留。保留的合成实验和提取实验都具备试剂、产物环保无毒或低毒，现象明显等特点。

1.2删除的实验内容

1.2.1苯亚甲基苯乙酮。由于最终产物苯亚甲基苯乙酮有刺激性，会导致部分学生过敏而且持续时间很长，从安全角度考虑，从实验内容中删掉，本实验所涉及的搅拌装置、重结晶操作安排在其他实验中。1.2.2甲基橙的制备。本实验是一个经典的实验，很多大学有机化学实验课程中都有开设。该实验操作简单，没有用特殊仪器，现象明显，可以让学生直观地观察到重氮化反应，偶联反应前后的变化。但原料N，N-二甲基苯胺是剧毒品，具有血液毒、神经毒和致癌性，亚硝酸钠也是众所周知的致癌物，同时该实验所用仪器及操作过于简单，只用到了试管、烧杯、玻璃棒、水浴等简单仪器，主要操作技能重结晶在很多实验中会反复使用，在学时数有限的情况下，只能删除。采取在理论课上展示反应过程的照片补救，主要是重氮盐结晶，甲基橙在反应过程中在不同pH值下颜色的变化。1.2.3旋光度与折光率的测定在物理化学实验中有类似实验，实验内容重复。1.2.4有机化合物性质实验。操作过于简单，用多媒体教学可以演示实验现象。在肥皂的制备实验中安排了部分性质实验（甘油、羧酸），作为弥补。

1.3替换的实验

1.3.1用无水乙醇的制备替换掉正溴丁烷的合成。以溴化钠、浓硫酸、正丁醇制备正溴丁烷，实验过程中学习训练带有气体吸收装置的加热回流操作，蒸馏操作以及分液漏斗的使用。该反应过程中产生的溴化氢为挥发性刺激性气体，所以采用了简易的气体吸收装置，主要出现2个问题：（1）学生们把握不好漏斗与水面的角度，导致溴化氢少量泄漏到教室里刺激师生们的呼吸系统，腐蚀教室里的金属设备（与湖北中医药大学实验室的通风设备落后也有关），特别是实验带教教师，年年都要受到伤害，一直呼吁将该实验替换掉；（2）如果意外将漏斗全部覆盖到水面上，容易发生水流倒灌到反应烧瓶中，引起学生惊慌混乱，出现意外甚至事故。无水乙醇的制备只使用95%的乙醇和生石灰2种原料，得到的产物是无水乙醇和碳酸钙，基本无毒无害，从操作上来说，也训练了带有干燥装置的加热回流操作，蒸馏操作。缺少分液漏斗的使用，但在其他实验中也有安排。用无水乙醇的制备替换掉正溴丁烷的制备，对环保和师生安全2个方面都有提升，并且操作训练要求并没有降低。1.3.2用丹皮酚的提取替换掉从橙皮中提取柠檬烯。这2个实验都是采用水蒸气蒸馏法来分离有效成分，操作完全一样。从橙皮中提取柠檬烯存在的问题有三：（1）原料脐橙可以吃，学生在实验室吃橙子可能会带来安全隐患；（2）看到实验室还有吃的东西，引起学生过度兴奋，教室秩序不好控制；（3）所得到的柠檬烯为油状液体，量很少，部分学生甚至没有。另外，实验中用的萃取剂二氯甲烷有毒有害，是潜在的致癌物，这也是该实验被替换的重要原因。丹皮酚的提取用的原料是牡丹皮，常用的中药材，提取物丹皮酚为常用药物。通常情况下30g牡丹皮可以提取50～200mg的丹皮酚，丹皮酚为针状结晶，如果室温合适，在实验过程中，冷凝管的后部，尾接管里面会出现丹皮酚的结晶，非常便于观察，实验效果很好。

1.4改良的实验

1.4.1乙酸乙酯的合成。乙酸乙酯是一个经典的合成实验，传统方法采用硫酸作为催化剂，同时硫酸还具有脱水性，在反应过程中吸收产生的水有利于提高乙酸乙酯的产率。由于浓硫酸的强脱水性，甚至能使乙醇脱水生成碳，导致反应液刚开始就变黄变黑，少数追求完美的学生就认为实验做坏了，不经教师允许就将反应液倒掉重做，实在让教师无奈！用硫酸氢钠代替硫酸，已经被很多学校采用，避免了实验过程中反应液变黑。同时，不使用硫酸，后续的废液处理也安全简单得多。1.4.2乙酰苯胺制备。由于苯胺有毒，将苯胺的用量由5mL改为2mL，其他反应试剂也减半，最终得到约2g乙酰苯胺，现象同样明显，试剂的使用量降低了一半，废液的产生也减少了一半。

1.5增加的实验

1.5.1肥皂的制备及性质所用原料、产物食用油、甘油、肥皂均环保无毒，产物肥皂允许学生带回去使用，激发了学生的学习兴趣。还有部分性质实验，补充了删除性质实验后的不足。1.5.2立体化学模型实验。鉴于学生们在学习中缺乏对分子结构立体形象的想象和理解，特别在学习立体化学这一章后增加了这个实验，让学生直观感受有机化合物的立体结构，有利于理论课的学习。

2强化对实验过程的管理

2.1加强安全教育

确保师生实验过程中的安全是最优先考虑的问题[5]。通过加强安全教育培训，树立安全意识，避免烫伤，化学试剂灼伤，吸入易挥发试剂等。

2.2加强实验试剂的管理

部分学生对合成实验过程中出现的现象没有把握，片面地认为实验失败，不经教师允许将反应液偷偷倒入下水道，然后重做。经与实验教师约定，在实验开始一段时间后，将主要试剂移出实验室；认为做得不好的实验小组，首先必须报告带教教师，经带教教师同意后将反应液回收到废液缸，再找实验教师领取试剂重做。个别实验比如制备乙酸乙酯中的硫酸氢钠，合成乙酰苯胺时用的锌粉，直接由实验教师发放。采取这些措施后，重做的频次比以前下降了95%，避免了废液的随意倾倒，也节约了试剂[6]。

2.3采用废液废渣回收登记制度

“绿水青山就是金山银山”，环保理念多年前就已经深入人心，湖北中医药大学也早已经采取了废液回收，废水集中处理再排放的措施。但在实验过程中的落实却参差不齐。现在规定每次实验后，回收废液和倾倒废渣必须登记，而且和实验成绩挂钩（这个措施最有效！），基本避免了废液、废渣随意倾倒的行为，废液的回收可以达到100%。

2.4溶剂的回收和产物再利用

酒精是实验中使用较多的试剂。制备无水乙醇后无水乙醇要回收，简单蒸馏及从茶叶中提取咖啡因中使用的酒精都是反复回收利用的[5]。乙酰苯胺合成实验得到的乙酰苯胺也被回收用在水溶剂重结晶操作训练中。减少了试剂的使用，节省了成本。

3开展绿色化学理念专题讲座课堂教学上渗透绿色化学理念

湖北中医药大学药学相关专业，检验学相关专业的学生毕业后大都和化学相关，在实践中践行绿色化学理念，效益是巨大的[5]。对每一届新生，都由湖北中医药大学专业资深教师就绿色化学的提出、内涵、重要性、原则、特点、在我国的研究推广情况开展讲座，由于学生们在中学学习过一些基础的化学知识，讲座深入浅出，结合实际，受到了学生们的广泛欢迎。同时在具体的课程教学中，各位教师也结合自己的学科特点，将绿色化学理念贯穿在教学中。调整后的有机化学实验内容及配套措施实施三年来，减排效果明显，效益巨大，确保了学生基本操作技能的学习，没有发生安全事故（仅个别学生烫伤，可以用在实验室备用的烫伤膏处理），试剂的用量减少，消除了有毒刺激性气体的排放，废液、废渣全回收，师生的满意度大大提高，也为学校周围环境保护做出了贡献。绿色化学理念的践行没有止境，下一步，在高等有机化学实验（研究生开设）全面微量半微量化的经验指导下，于本科生的有机化学合成实验中，部分引入微量半微量实验，进一步降低试剂的使用量，降低废水、废液的产生量。

参考文献

[1]周淑晶.高等学校“十二五”规划教材：绿色化学[M].北京：化学工业出版社，2014：1-35.

[2]吉卯祉，梁久来，黄家卫.有机化学实验[M].北京：科学出版社，2008：1-131.

[3]林辉.有机化学实验[M].北京：中国中医药出版社，2016：1-161.

[4]梁起，黄华珍，唐建锋，等.“绿色化学”实验的探索[J].实验技术与管理，2004，21（1）：109-111.

[5]李五一，滕向荣，冯建跃.强化高校实验室安全与环保管理建设教学科研保障体系[J].实验技术与管理，2007，24（9）：1-3，7.

[6]马楠，王筱平.有机化学实验教学中体现绿色化学的探索[J].实验室研究与探索，2011，30（7）：141-143.

[7]张凌.浅析化学实验中渗透绿色化学[J].林区教学，2011（6）：96-97.

[8]郑可利.高校化学中的绿色化学教育[J].三明学院学报，2005，22（2）：229-232.

作者:张舜波 沈琤 程璇 杜华夫 游秋云 单位:湖北中医药大学药学院