临床医学有机化学教学

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1培养和提高学生对有机化学的学习兴趣

有机化学与医学密切相关，培养和提高学生对有机化学课程的学习兴趣，使学生进一步认识到该课程对医学的重要性是提高教学效果的前提。教学实践证明，结合医学专业学生特点，恰当地联系临床和生活实际，能使学生在课程学习过程中真正认识到有机化学对于医学的重要性，从而更好地激发学生的求知欲望、学习兴趣和积极性。比如在讲解旋光异构时，我们结合手性化合物的理化性质差异，进一步向学生介绍目前市售的绝大多数药物具有手性，而手性分子的一对对映体可能的药理活性、代谢过程及毒性等方面存在显著差异。其中一个典型的例子是沙利多胺(thalidomide，反应停)。沙利多胺在20世纪50年代在德国以消旋体形式上市，用于治疗和缓解孕妇妊娠期呕吐。后来发现(S)-thalidomide异构体具有镇静作用，但(R)-thalidomide异构体不仅没有镇静作用，反而对人体胚胎有强烈致畸作用(图1)。虽然20世纪60年代初该药撤出市场，但是已经有大量畸形婴儿出生。通过这一“20世纪最大的药物导致先天畸形的灾难性事件”，使学生认识到有机药物分子与体内大分子之间严格手性匹配与分子识别的重要性。我们还进一步引导学生了解近年来人们发现该药物对于麻风病结节性红斑［4］、HIV相关性消瘦、口腔溃疡、慢性移植物抗宿主病等治疗有效，并在抑制恶性肿瘤方面展现出较好的疗效［5］，美国FDA在1998年批准将其用于麻风病结节性红斑的治疗。该药物起死回生的例子可使学生认识到人们对有机化合物的认识是一个螺旋式发展的过程。

磺胺类药物(sulfonamides，SAs)是一类用于预防和治疗细菌感染性疾病的化学治疗药物，即具有对氨基苯磺酰胺结构的一类药物的总称。在磺胺问世之前，西医对于炎症，尤其是流行性脑膜炎、肺炎、败血症等，都因无特效药而感到非常棘手。作为“含氮化合物”章节的知识扩充，我们向学生介绍磺胺类药物的发展历史:该类药物起源于1932年德国药物学家GerhardDomagk发现的一种化工染料———百浪多息(prontosil)，它的发现和在临床中的成功应用，使现代医学进入化学医疗的新时代。后来由于百浪多息易产生强烈耐药性和存在肾毒性，磺胺家族又发展出磺胺甲噁唑(SMZ)与甲氧苄胺嘧啶(磺胺增效剂，二氢叶酸还原酶抑制剂)，二者配合使用即为复方新诺明。我们还进一步向学生介绍磺胺类药物的抑菌机制是通过对氨基苯磺酰胺(磺胺)干扰细菌的叶酸代谢，进而抑制其生长繁殖;在弗莱明发现青霉素之前，磺胺是最好的抗菌药物。油脂在生物体内具有重要的生理功能，是生命的能量来源之一。对于医学专业的学生，这部分知识是不可缺乏的。油脂的熔点高低取决于其所含不饱和脂肪酸的量。我们在进行教学时，首先通过学生在生活中可体验的知识进行讲述。植物获得的油脂多为液态，称为“油”;而从动物所获得的在常温下呈固态或半固态，称为“脂肪”。然后讲述虽然二者在结构上都是三酰甘油，但“油”是含有不饱和脂肪酸较多的油脂，由于不饱和脂肪酸中的碳-碳双键大多数是顺式构型，导致羧酸脂肪链之间不能紧密接触，分子之间作用力减小，因而熔点降低。

在此基础上，进一步结合油脂氢化引入“植物奶油”(marga-rine)问题。由于人们担心动物油脂中的饱和脂肪酸可能会对心脏带来威胁，而植物油在高温下不稳定、无法长时间储存，因此，利用催化氢化反应，如镍(Ni)催化，使不饱和脂肪酸分子中的双键与氢原子结合成为不饱和程度较低的脂肪酸，其结果是油脂的熔点升高(硬度加大)，这就是植物奶油，亦称人造黄油［6］。富含反式脂肪酸的植物奶油虽然可以使食物的味道、口感更好，但对人体健康非常不利，会加快动脉硬化，增加人类心血管疾病患病率。如此融知识、生活、医学常识等一体的油脂内容的教学，使学生学得津津有味，取得了良好的教学效果。通过上述的典型实例讲解，许多学生认识到有机化学同临床医学之间的紧密联系以及该课程对医学的重要性，从而对课程学习产生了浓厚的兴趣。

2将社会热点问题引入教学

在教学过程中恰当地引入社会热点问题也可以取得很好的教学效果。比如在给学生介绍含氮化合物时，联系近年来发生的苏丹红、三聚氰胺等食品安全事件引导学生知道苏丹红是一种色素，常用于溶解剂、机油、蜡和鞋油等产品的染色，人体摄入后可能致癌，包括我国在内的多数国家都禁止将其用于食品生产领域;而三聚氰胺是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化工原料，不可用于食品加工或食品添加物。通过这些“公共事件”可以使学生认识到有机化学在实际生活中的重要性。再如，在讲解硫醚的化学性质时，结合2003年糜烂性毒剂芥子气的泄漏事件来讨论:芥子气对皮肤有强烈的渗透性、强糜烂性、持久性毒性，曾被称为“毒气之王”。它破坏细胞、造成糜烂的原因是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活(图3)。而某些具有氧化性的漂白剂，如次氯酸钠，可以使芥子气发生氧化反应而失活。通过这一事件学生不仅能了解硫醚的性质，亦可进一步认识到有机化学对医学的重要性。

综上所述，教师在教学中要认真负起责任，抓好教师教、学生学这两个相辅相成的环节;并从有机化学与医学的密切相关性出发，不断激发学生的学习兴趣，使其认识到有机化学对医学的重要性，在此基础上加深他们对所学知识的理解和应用。